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苯硼酸及其衍生物

2012/7/7 9:10:59 作者：labgogo

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苯硼酸衍生物種類繁多，發(fā)展非?？?，近年來被廣泛應(yīng)用于電子、化學(xué)、醫(yī)藥、生物等領(lǐng)域，例如液晶顯示材料、化學(xué)發(fā)光增強劑、木制品防腐劑和酶的抑制劑，此外它還能選擇性地促進葡萄糖通過脂雙層的運輸，目前被越來越多地用作分子識別單元，特別是，被用來設(shè)計和合成硼外源凝集素(糖蛋白)和糖類傳感器。

苯硼酸及其衍生物的特性

苯硼酸(phenylboronic acid)衍生物在水溶液中有帶電荷與不帶電荷兩種形式，其中只有帶電荷的形式可以與具有1,2-或1, 3-二醇基團的多羥基化合物形成可逆的五元或六元環(huán)酯。這個過程是可逆的，而自然界中又有大量這樣的多羥基化合物，例如多糖等物質(zhì)，它們許多存在于生物體內(nèi)，并且對于生物體的生命活動有重要影響。

多羥基化合物存在時，苯硼酸在水溶液中的平衡狀態(tài)

苯硼酸及其衍生物的制備方法

各種取代基苯硼酸的合成方法主要有以下兩種:

有機鋰試劑法和格氏試劑法。

1、有機鋰試劑法：有機鋰法是取代基溴苯先與烷基鋰發(fā)生鋰-溴交換反應(yīng)得到取代基鋰苯，然后與三烷基硼酸酯反應(yīng)，水解得相應(yīng)的取代基苯硼酸。還可以直接將烷基鋰試劑滴加到取代基溴苯與三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯，然后水解得取代基苯硼酸。
有機鋰法制備取代基苯硼酸
2、格氏試劑法：格氏試劑法是由取代基溴苯與鎂屑反應(yīng)制得格氏試劑，然后與烷基硼酸酯反應(yīng)，水解得取代基苯硼酸。格氏試劑法適用范圍較廣，許多取代基苯硼酸如各種烷基/烷氧基苯硼酸都可用此法合成。含有羥基等活潑基團的取代基苯硼酸借助保護基團和基團轉(zhuǎn)化，也可用此法制備，苯環(huán)上連有硝基等致鈍基團的取代基苯硼酸往往在苯硼酸合成后再硝化。
格式試劑法制備取代基苯硼酸

苯硼酸及其衍生物的應(yīng)用

自然界中有大量的多羥基化合物，它們廣泛存在于生物體內(nèi)，并且對于生物體的生命活動有重要影響，因此利用苯硼酸除了可以對這些化合物進行檢測、分離與提純外，還可以將其對體內(nèi)多羥基物質(zhì)的識別功能用于自律式給藥系統(tǒng)或調(diào)節(jié)某些生命活動。因而苯硼酸及其衍生物受到了眾多研究者的關(guān)注和重視。

1、在自律式胰島素給藥系統(tǒng)方面的應(yīng)用研究：苯硼酸可以與葡萄糖形成配合物，因此近年來作為葡萄糖濃度響應(yīng)的單體引入載藥系統(tǒng)中，以期對胰島素的釋放量進行自律式調(diào)節(jié)。將胰島素進行糖基化修飾后，結(jié) 合到苯硼酸含量為4%(mol)的凝膠微球上。當(dāng)葡萄糖存在時，由于其對苯硼酸位點的競爭取代作用，糖基化胰島素脫落下來，葡萄糖濃度的微小變化就會引起胰島素的迅速釋放，并且可以隨著葡萄糖濃度的脈沖式變化達到脈沖式釋藥。將氨基引入苯硼酸凝膠后，可以增強苯硼酸離子的穩(wěn)定性，在生理pH值條件下增加苯硼酸配合物的數(shù)量，提高胰島素裝載量，對葡萄糖響應(yīng)釋放的時間可長達120 h。
2、在組織工程中的應(yīng)用研究：生物的細胞膜上幾乎都含有糖脂或糖蛋白等糖基化物質(zhì)，帶有數(shù)目不等的羥基(例如神經(jīng)節(jié)苷脂是帶有數(shù)目不等糖殘基的神經(jīng)酞胺)，因此具有與苯硼酸結(jié)合的位點。這一特性使得苯硼酸在組織工程中的應(yīng)用受到了越來越多的關(guān)注。
3、在生物物質(zhì)分離系統(tǒng)方面的研究：苯硼酸可以與多羥基化合物配合這一性質(zhì)使其在生物物質(zhì)分離方面也有很多的用途。在色譜分離法中，將苯硼酸單體引入固定相后對多糖、糖脂、核苷酸等物質(zhì)具有較好的分離效果。
4、在傳感器方面的應(yīng)用研究：將苯硼酸引入傳感器中用于多糖等多羥基物質(zhì)的定量檢測，苯硼酸和其他單體在金電極的表面形成薄膜，當(dāng)苯硼酸與溶液中的糖類產(chǎn)生結(jié)合時，薄膜的電解質(zhì)性質(zhì)發(fā) 生改變從而引起電流的變化，并且這種變化是與糖類物質(zhì)的濃度相關(guān)的，從而可用于多糖的定量檢測。如果在苯硼酸上引入熒光基團，那么它與葡萄糖等物質(zhì)的結(jié)合行為就會導(dǎo)致熒光的變化，基于這一性質(zhì)可設(shè)計出較為靈敏的檢測葡萄糖等物質(zhì)的熒光法。

中華試劑網(wǎng)提供苯硼酸系列產(chǎn)品，大部分產(chǎn)品現(xiàn)貨供應(yīng)，歡迎來電咨詢:021-34053660

產(chǎn)品名稱	CAS	包裝
苯乙基硼酸 Phenylethaneboronic acid	34420-17-2	1g 5g
2-(三氟甲氧基)苯硼酸 2-(Trifluoromethoxy)phenylboronic acid	175676-65-0	1g 5g
3-氨基苯硼酸 3-Aminophenylboronic acid monohydrate	206658-89-1	1g 5g
3-聯(lián)苯硼酸 3-Biphenyl boronic acid	5122-95-2	1g 5g
3-溴苯硼酸 3-Bromophenylboronic acid	89598-96-9	1g 5g
3-羧基苯硼酸 3-Carboxyphenylboronic acid	25487-66-5	1g 5g
吡啶-3-硼酸 3-Pyridinylboronic acid	1692-25-7	1g 5g
吡啶-4-硼酸 4-Pyridinylboronic acid	1692-15-5	1g 5g
2-溴吡啶-5-硼酸 2-Bromopyridine-5-boronic Acid	223463-14-7	1g 5g
2-氯吡啶-5-硼酸 2-Chloro-5-pyridineboronic acid	444120-91-6	1g 5g
2-氟吡啶-3-硼酸 2-Fluoropyridin-3-ylboronic acid	174669-73-9	1g 5g
6-氟吡啶-3-硼酸 2-Fluoropyridin-5-ylboronic acid	351019-18-6	1g 5g
2-甲氧基吡啶基-3-硼酸 2-Methoxypyridin-3-ylboronic acid	163105-90-6	1g 5g
6-甲氧基吡啶-3-硼酸 6-Methoxypyridin-3-ylboronic acid	163105-89-3	1g 5g
2-氟吡啶-4-硼酸 2-Fluoropyridine-4-boronic acid	401815-98-3	1g
5-甲基吡啶-3-硼酸 5-Methylpyridine-3-boronic acid	173999-18-3	1g
嘧啶-5-硼酸頻哪酯, Pinacol ester pyrimidinyl-5-boronic acid	321724-19-0	250mg 1g
呋喃-2-硼酸 Furan-2-boronic acid	13331-23-2	1g 5g
5-甲醛基呋喃-2-硼酸 5-Formylfuran-2-boronic acid	27329-70-0	1g 5g
苯硼酸 Phenylboronic Acid	98-80-6	25g 100g
2-甲基苯硼酸 2-Methylphenylboronic Acid	16419-60-6	5g 25g
3-甲基苯硼酸 3-Methylphenylboronic Acid	17933-03-8	1g 5g
4-甲基苯硼酸 4-Methylphenylboronic Acid	5720-05-8	1g 5g
3,5-二甲基苯硼酸 3,5-Dimethylphenylboronic Acid	172975-69-8	1g 5g
2-氯苯基硼酸 2-Chlorophenylboronic Acid	3900-89-8	1g 5g
3-氯苯硼酸 3-Chlorophenylboronic Acid	63503-60-6	1g 5g
4-氯苯硼酸 4-Chlorophenylboronic Acid	1679-18-1	1g 5g
4-氟苯硼酸 4-Fluorophenylboronic Acid	1765-93-1	1g 5g
4-溴苯硼酸 4-Bromophenylboronic Acid	5467-74-3	1g 5g
4-碘苯硼酸 4-Iodophenylboronic acid	5122-99-6	1g 5g
4-叔丁基苯硼酸 4-tert-Butylphenylboronic Acid	123324-71-0	1g 5g
2-甲氧基苯基硼酸 2-Methoxyphenylboronic Acid	5720-06-9	1g 5g
3-甲氧基苯基硼酸 3-Methoxyphenylboronic Acid	10365-98-7	1g 5g
4-甲氧基苯基硼酸 4-Methoxyphenylboronic Acid	5720-07-0	1g 5g
3-硝基苯硼酸 3-Nitrophenylboronic acid	13331-27-6	1g 5g
間三氟甲基苯硼酸 3-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid	1423-26-3	1g 5g
4-(三氟甲基)苯硼酸 4-(Trifluoromethyl)phenylboronic Acid	128796-39-4	1g 5g
4-三氟甲氧基苯硼酸 4-(Trifluoromethoxy)phenylboronic Acid	139301-27-2	1g 5g
4-甲酯基苯硼酸 4-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid	99768-12-4	1g 5g
3-甲酯基苯硼酸 3-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid	99769-19-4	1g 5g
3-氰基苯硼酸 3-Cyanophenylboronic Acid	150255-96-2	1g 5g
4-乙酰苯硼酸 4-Acetylphenylboronic Acid	149104-90-5	1g 5g
4-甲酰苯硼酸 4-Formylphenylboronic Acid	87199-17-5	1g 5g
4-氰基苯硼酸 4-Cyanophenylboronic Acid	126747-14-6	1g 5g
2-噻吩硼酸 2-Thiopheneboronic Acid	6165-68-0	1g 5g
2-萘硼酸 2-Naphthaleneboronic Acid	32316-92-0	1g 5g
1,4-苯二硼酸 1,4-Phenylenediboronic Acid	4612-26-4	1g 5g
3,5-二氟苯硼酸 3,5-Difluorophenylboronic Acid	156545-07-2	1g 5g
3,4,5-三氟苯硼酸 3,4,5-Trifluorophenylboronic acid	143418-49-9	1g 5g
3,5-雙（三氟甲基）苯硼酸 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid	73852-19-4	1g 5g
1-萘基硼酸 1-Naphthaleneboronic Acid	13922-41-3	1g 5g
2-氟苯硼酸 2-Fluorophenylboronic Acid	1993-03-9	1g 5g
4-羧基苯硼酸 4-Carboxyphenylboronic Acid	14047-29-1	1g 5g
三（三甲代甲硅烷基）硼酸鹽 Tris(trimethylsilyl) borate	4325-85-3	25g 100g