吲哚是一種重要的精細(xì)化工原料，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥工業(yè)中，其應(yīng)用研究一直經(jīng)久不衰，新的應(yīng)用領(lǐng)域在不斷地被開發(fā)出來(lái)。吲哚類化合物在自然界中廣泛存 在，大多具有生物活性，在農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、飼料、食品及添加劑等領(lǐng)域廣泛應(yīng)用，新的應(yīng)用領(lǐng)域也在不斷被開發(fā)出來(lái)，由于具有天然化合物所具有的環(huán)境友好性 而受到廣泛關(guān)注，吲哚類化合物成為國(guó)內(nèi)外熱點(diǎn)的雜環(huán)類化工原料，發(fā)展前景廣闊。

吲哚的特性

在室溫下，吲哚是一個(gè)固體，在很低的濃度下，吲哚具有類似于花的香味，是許多花香的組成部分 ，例如橘子花，吲哚也被用來(lái)制造香水。煤焦油中也能發(fā)現(xiàn)吲哚的存在。在很多有機(jī)化合物中能發(fā)現(xiàn)吲哚結(jié)構(gòu)，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白質(zhì)，生物堿及色素中也包含有吲哚結(jié)構(gòu)。

吲哚的名稱indole是由indigo（靛系染料）和oleum（發(fā)煙硫酸）所組成，因?yàn)檫胚崾状沃频檬峭ㄟ^(guò)混合靛藍(lán)和 發(fā)煙硫酸。吲哚化學(xué)是隨著對(duì)靛青的研究開始發(fā)展的，繼而轉(zhuǎn)化為研究靛紅，然后是羥吲哚。在1866年，阿道夫•馮•拜爾用鋅粉將羥吲哚還原為了吲哚。 1869年，他假設(shè)出了吲哚的結(jié)構(gòu)，至今仍然被大家公認(rèn)。直到19世紀(jì)末，某些吲哚化合物也僅僅是作為重要的染料來(lái)看待。到了20世紀(jì)30年代，人們對(duì)吲 哚的興趣逐漸增強(qiáng)，因?yàn)檫胚嶙鳛橐粋€(gè)核心基團(tuán)出現(xiàn)在了很多重要的生物堿中，例如色氨酸和植物激素，到現(xiàn)在對(duì)于吲哚的研究仍然很活躍。

取代吲哚是許多色胺堿的基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)，比如神經(jīng)傳遞素復(fù)合胺，褪黑素，迷幻藥，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生長(zhǎng)素（吲哚-3-乙酸），抗炎藥物消炎痛（茚甲新）和血管舒張藥物心得樂。

吲哚及衍生物的合成

合成吲哚及衍生物的方法眾多：

• 1、Leimgruber-Batcho吲哚合成: 首先鄰硝基甲苯與N,N-二甲基甲酰胺二甲縮醛和吡咯烷反應(yīng)得到烯胺，然后烯胺再發(fā)生還原環(huán)化，得到吲哚衍生物。
  

  

• 2、費(fèi)歇爾吲哚合成（Fischer吲哚合成）是一個(gè)常用的合成吲哚環(huán)系的方法，由赫爾曼•埃米爾•費(fèi)歇爾在1883年發(fā)現(xiàn)。反應(yīng)是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。目前治療偏頭痛的曲坦類藥物中有很多就是通過(guò)這個(gè)反應(yīng)制取的。
  

  

• 3、Neni?escu吲哚合成: 從苯醌與β-氨基巴豆酸酯合成5-羥基吲哚衍生物。
  

  

吲哚及其衍生物的應(yīng)用

吲哚作為一種重要的精細(xì)化工原料，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、食品飼料添加劑、染料等領(lǐng)域，新的應(yīng)用領(lǐng)域仍在不斷被開發(fā)出來(lái)。

• 在醫(yī)藥工業(yè)中的應(yīng)用： 吲哚以其獨(dú)有的化學(xué)結(jié)構(gòu)，而使衍生出的醫(yī)藥和農(nóng)藥具有獨(dú)特的生理活性，許多生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)，均為吲哚的衍生物，倍受世人矚目，如其下游產(chǎn)品2-甲 基吲哚、3-甲基吲哚、1-丁基-2-甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚、3-二甲胺甲基吲哚、吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丁酸、吲哚滿、5-羥基吲哚、 5-甲氧基吲哚、吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚、吲哚-3-羧酸、吲哚-2-羧酸、N-甲基吲哚、2-甲基二氫化吲哚、吲哚-3-甲腈、吲哚乙腈均為重要 新型高效的醫(yī)藥和農(nóng)藥的中間體。在醫(yī)藥方面可以合成解熱鎮(zhèn)痛劑、興奮藥、降壓藥、血管擴(kuò)張藥、抗阻胺藥等。許多天然藥物中均有吲哚結(jié)構(gòu)，如中成藥六神丸中 的蟾酥就含有5-羥基吲哚衍生物，許多生物堿中含有吲哚環(huán)系，常用降壓藥物利血平就是吲哚的重要衍生物等。
• 在農(nóng)藥領(lǐng)域的應(yīng)用研究：廣泛用于高效植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺菌劑等，如吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸是一種重要的植物調(diào)節(jié)劑。據(jù)報(bào)道，吲哚乙腈作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的使用效果是吲哚乙酸的10倍，可用于茶和桑樹等樹木根系的生長(zhǎng)。
• 在香料方面的研究：吲哚和3-甲基吲哚稀釋后具有優(yōu)美的花香味，常用于茉莉、檸檬、紫丁香、蘭花和荷花等人造花精油的調(diào)合，一般香料用的吲哚是煤焦油的提取品，而不用化學(xué)合成品，用量一般為千分之幾。
• 在染料工業(yè)中的應(yīng)用研究： 吲哚衍生的許多下游產(chǎn)品可以作為染料的合成原料，可生產(chǎn)偶氮染料、酞蓄染料、陽(yáng)離子染料和吲哚甲烷染料以及多種新型功能性染料;如2-甲基吲哚可以合成陽(yáng) 離子黃7GLL； 1-丁基-2-甲基吲哚是重要的紅色吲哚苯酞壓敏、熱敏染料中間體，2-苯基吲哚可以生產(chǎn)陽(yáng)離子橙2GL、陽(yáng)離子紅2GL、BL等；N-甲基-2-苯基吲 哚、吲哚滿、5-硝基吲哚、5-甲氧基吲哚等也是重要的染料中間體，如日本開發(fā)出的以吲哚為原料酶法生產(chǎn)靛藍(lán)，工藝流程縮短3/4，而且染色性能大大提 高。另外吲哚可以替代苯胺合成重要染料中間體1,3,5-三甲基二亞甲基吲哚; 吲哚還可以作為感光化學(xué)品，如合成照相乳劑濾光層用咔唑酞染料等。
• 在色氨酸領(lǐng)域的應(yīng)用研究： 色氨酸是吲哚最重要的衍生產(chǎn)品，也是主要消費(fèi)吲哚的領(lǐng)域，隨著吲哚下游衍生眾多的醫(yī)藥和農(nóng)藥的不斷發(fā)展，近年來(lái)比例有所下降。色氨酸以前主要用作人體營(yíng)養(yǎng) 補(bǔ)充劑，在醫(yī)藥中用于制備色氨酸營(yíng)養(yǎng)液;還用作催眠劑、精神安定類藥物。色氨酸是動(dòng)物營(yíng)養(yǎng)必需的氨基酸，在生物體內(nèi)有L-色氨酸可以合成5-羥色胺等激素 和色素生物堿、輔酶、植物激素等多種生理活性物質(zhì)，對(duì)動(dòng)物的神經(jīng)、消化、繁殖系統(tǒng)的維持均具有很重要的作用，是一種重要的飼料添加劑，盡管色氨酸的需求量 與賴氨酸和蛋氨酸相比較少，但是重要性并不遜色。

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