基本信息：
中文名稱 三甲基氯硅烷
中文別名 氯化三甲矽;三甲基氯;
英文名稱 chlorotrimethylsilane
英文別名 chloro(trimethyl)silane;Chlorotrimethylsilane;
CAS號 75-77-4
分子式 C3H9ClSi
分子量 108.64200
物化性質(zhì)：
折射率 n20/D 1.500
蒸汽密度 3.7 (vs air)
外觀性狀 無色液體
儲存條件 庫房通風(fēng)低溫干燥,與氧化劑、酸類分開存放
閃點 104 °F
沸點 57 °C(lit.)
熔點 ?40 °C(lit.)
水溶解性 REACTS
密度 1.257 g/mL at 25 °C
三甲基氯硅烷的用途：
1.用作硅酮油制造的中間體、憎水劑、分析用試劑。
2.用作氣相色譜衍生化試劑,用于無位阻的羥基、氨基和羧基等的硅烷化。還用于有機(jī)合成。
3.羥基、氨基、羰基的硅烷化試劑。用于制備其揮發(fā)性衍生物以進(jìn)行氣相色譜分析。酯的酮醇縮合,α、ω一二酸酯的縮合環(huán)化,丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制異似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳環(huán)的還原硅烷化,等等。
4.三甲基氯硅烷多用來合成硅醚類化合物、乙烯基硅烷,也可用作含羥基化合物如醇類的保護(hù)基,另外它還用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保護(hù)反應(yīng)中。 作為保護(hù)基團(tuán) 三甲基氯硅烷的一個重要應(yīng)用是用作醇類 、酚 、端炔 等的保護(hù)基團(tuán),反應(yīng)后生成含有三甲基硅基的化合物。在與醇類化合物反應(yīng)中,TMSCl在堿如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物,使用該方法可將伯、仲、叔醇中的醇羥基保護(hù) (
式1) 。 在類似條件下,TMSCl也可以與酮類化合物反應(yīng),生成烯醇醚類化合物 (
式2) 。三甲基硅基在酸的作用下極易脫去。 對端炔而言,在鋰、鋅試劑等的作用下,端炔可與TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (
式3) 。 在強(qiáng)堿作用下,TMSCl也能夠在芳香環(huán)上引入三甲基硅基 (
式4) 。 加成反應(yīng) 在過渡金屬催化劑或三苯基膦等的參與下,環(huán)氧化合物可直接與TMSCl反應(yīng)開環(huán),產(chǎn)物為O-端保護(hù)的硅醚化合物,脫去硅基團(tuán)即可得到醇類化合物 (
式5) 。 TMSCl還可與含有α,β-不飽和羰基的化合物發(fā)生1,4-共軛加成反應(yīng) (
式6) 。 消除反應(yīng) 在TMSCl與催化劑存在下,環(huán)氧化物或烯丙醇衍生物能夠發(fā)生脫氧反應(yīng),生成碳-碳雙鍵化合物 (
式7) 。 硅基乙烯基累積二烯烴的形成 在過渡金屬催化劑的作用下,烯、炔能與TMSCl發(fā)生偶合,生成累積二烯烴,該產(chǎn)物可進(jìn)一步被氧化為α,β-不飽和酮 (
式8) 。
5.用作硅酮油制造的中間體、憎水劑、分析用試劑。