多環(huán)芳烴是什么
多環(huán)芳香烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，縮寫PAHs）又稱多環(huán)性芳香化合物或多環(huán)芳香族碳?xì)浠衔?。迄今已發(fā)現(xiàn)有200多種PAHs,其中有相當(dāng)部分具有致癌性，如苯并α芘，苯并α蒽等。主要是由含碳燃料例如木柴、木碳、油脂和煙草的不完全燃燒所產(chǎn)生。也存在于烤焦的肉類中。
16種常見多環(huán)芳香烴
1.NAP Naphthalene 萘 91-20-3
2 .ANY Acenaphthylene 苊烯 208-96-8
3.ANA Acenaphthene 苊 83-32-9
4.FLU Fluorene 芴 86-73-7
5.PHE Phenanthrene 菲 85-01-8
6.ANT Anthracene 蒽 120-12-7
7.FLT Fluoranthene 熒蒽 206-44-0
8.PYR Pyrene 芘
9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽 56-55-3
10.CHR Chrysene 屈 218-01-9
11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)熒蒽 205-99-2
12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)熒蒽 207-08-9
13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并[e]芘 192-97-2
14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘
15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽
16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）
多環(huán)芳香烴混合標(biāo)準(zhǔn)溶液
| 16種多環(huán)芳烴混標(biāo) |
sZ-013-17 |
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| 苯并［g,h,i］芘 |
191-24-2 |
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苯并［g,h,i］芘
多環(huán)芳烴(PAH)，稠環(huán)芳烴，1,12-苯并苝 Benzo[ghi]perylene solution
1,12-Benzoperylene
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| 多環(huán)芳烴16種混合標(biāo)樣 |
sM-8310 |
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| 苯并(b)熒蒽標(biāo)準(zhǔn)溶液 |
205-99-2 |
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苯并(b)熒蒽標(biāo)準(zhǔn)溶液
苯并（e）乙亞菲基，2,3-苯并熒蒽，苯并（e）熒蒽，3,4-苯并熒蒽，多環(huán)芳烴(PAH)，稠環(huán)芳烴 Benzo(b)fluoranthene in methanol
BbF
3,4-Benzofluoranthene
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| 苯并(k)熒蒽標(biāo)準(zhǔn)溶液 |
207-08-9 |
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苯并(k)熒蒽標(biāo)準(zhǔn)溶液
多環(huán)芳烴(PAH)，稠環(huán)芳烴 Benzo(k)fluoranthene in methanol
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| 茚并（1,2,3-cd）芘標(biāo)準(zhǔn)溶液 |
193-39-5 |
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茚并（1,2,3-cd）芘標(biāo)準(zhǔn)溶液
多環(huán)芳烴(PAH)，稠環(huán)芳烴，鄰亞苯基芘，2,3-亞苯基芘 Indeno(1,2,3-cd)pyrene in methanol
InP
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| 多環(huán)芳烴16種混標(biāo) 0.2 mg/mL 二氯甲烷 |
sASM-098 |
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多環(huán)芳烴分布
三環(huán)以上的多環(huán)性芳香化合物在水中具有低溶解度和低蒸汽壓，當(dāng)分子量上升，溶解度和蒸汽壓皆下降。而二環(huán)的多環(huán)性芳香化合物則具有較低的溶解度和蒸汽壓。因此多環(huán)性芳香化合物在環(huán)境中較常發(fā)現(xiàn)于土壤與沉淀物中而非水及空氣中。然而，多環(huán)性芳香化合物常在空氣中的懸浮微粒上發(fā)現(xiàn)。
多環(huán)芳烴的理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
多環(huán)芳烴大部分是無色或淡黃色的結(jié)晶，個(gè)別具深色，熔點(diǎn)及沸點(diǎn)較高，蒸氣壓很小，大多不溶于水，易溶于苯類芳香性溶劑中，微溶于其他有機(jī)溶劑中，辛醇- 水分配系數(shù)比較高。多環(huán)芳烴大多具有大的共扼體系，因此其溶液具有一定熒光。一般說來，隨多環(huán)芳烴分子量的增加，熔沸點(diǎn)升高，蒸氣壓減小。多環(huán)芳烴的顏色、熒光性和溶解性主要與多環(huán)芳烴的共扼體系和分子苯環(huán)的排列方式有關(guān).隨p電子數(shù)的增多和p電子離域性的增強(qiáng)，顏色加深、熒光性增強(qiáng)，紫外吸收光譜中的最大吸收波長也明顯向長波方向移動(dòng);對(duì)直線狀的多環(huán)芳烴，苯環(huán)數(shù)增多，辛醇-水分配系數(shù)增加，對(duì)苯環(huán)數(shù)相同的多環(huán)芳烴，苯環(huán)結(jié)構(gòu)越“團(tuán)簇”辛醇-水分配系數(shù)越大。
化學(xué)性質(zhì)
多環(huán)芳烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定.當(dāng)它們發(fā)生反應(yīng)時(shí)，趨向保留它們的共扼環(huán)狀系，一般多通過親電取代反應(yīng)形成衍生物并代謝為最終致癌物的活潑形式。其基本單元是苯環(huán)，但化學(xué)性質(zhì)與苯并不完全相似.分為以下幾類
(1)具有稠合多苯結(jié)構(gòu)的化合物
如三亞苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]蔥等，與苯有相似的化學(xué)穩(wěn)定性，說明:電子在這些多環(huán)芳烴中的分布是和苯類似的。如圖1所示
圖1 x電子分布與苯類似的多環(huán)芳烴
(2)呈直線排列的多環(huán)芳烴
如蕙、丁省、戊省等，比苯的化學(xué)性質(zhì)活潑得多。其反應(yīng)活性隨環(huán)的增加而變強(qiáng)，環(huán)數(shù)達(dá)到7個(gè)的庚省，化學(xué)性質(zhì)極為活潑，幾乎無法獲得純品。這種多環(huán)芳烴進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的特點(diǎn)，是常在相當(dāng)于蕙的中間一個(gè)苯環(huán)的相對(duì)碳位(簡稱中蕙位)上發(fā)生。如圖2所示:
圖2 直線狀多環(huán)芳烴
(3)呈角狀排列的多環(huán)芳烴
如菲、苯并[a]慈、蔡并[2,3-a]蕙、蕙并，[2,3-a]蕙等，其化學(xué)活性一般比相應(yīng)的直線排列的異構(gòu)體小。在加合反應(yīng)中，通常在相當(dāng)于菲的中間的雙鍵部位，即菲的9，10鍵(簡稱中菲鍵)上進(jìn)行。π電子在很大程度上被限定在中菲鍵上，因此中菲鍵的化學(xué)性質(zhì)非常接近于烯鍵。角狀多環(huán)芳烴含有4個(gè)以上環(huán)的，除了較活潑的中菲鍵外，還常含有直線多環(huán)芳烴類似的活潑對(duì)位——中慈位，如苯并[a] 蔥的8，15位。但活潑程度比相應(yīng)的直線狀異構(gòu)體低，基本上也是隨環(huán)數(shù)的增多而增強(qiáng) 如圖3所示:
圖3 角狀排列的多環(huán)芳烴
(4)結(jié)構(gòu)更復(fù)雜的稠環(huán)烴
如苯并[a]花、二苯并[a,i]芘等，具有活潑的中菲鍵，但沒有活潑的對(duì)位。這類多環(huán)芳烴中具有致癌性的不少，如苯并[a]花是致癌性最強(qiáng)的多環(huán)芳烴。它們的結(jié)構(gòu)如圖4所示:
圖4 復(fù)雜多環(huán)芳烴（“*”表示中菲鍵）