冠狀醚是環(huán)狀的寡氧乙烷分子結(jié)構(gòu),構(gòu)型類似皇冠因而得名。這類結(jié)構(gòu)在以往的報道中已有許多的應(yīng)用,如在萃取系統(tǒng)中,不論天然與合成的分子它們的選擇性皆按照冠狀環(huán)尺寸的大小來決定;即當(dāng)陽離子匹配到冠狀空穴的尺寸時,絡(luò)合物就會形成。18-冠-6(18C6)同樣具有識別組胺、多巴胺以及帶有正電荷的賴氨酸等功能,其作用機(jī)理是通過大環(huán)冠狀醚上的三個氧原子產(chǎn)生氫鍵相互作用。
朱延和教授的研究團(tuán)隊長期致力于開發(fā)新的離子液體,并著重于發(fā)現(xiàn)在化學(xué)和生物化學(xué)方面具有獨特功能的物質(zhì)(Chem. Commun., 2009, 7503-7505; Molecules, 2016, 21, 1355; Anal. Chem., 2016, 88, 10837−10841)?;诖饲暗暮铣裳芯抗ぷ?,他們報導(dǎo)了一類全新的離子液體CIL 1-6,通過分子內(nèi)Huisgen [3 + 2]環(huán)加成反應(yīng),得到新型的冠狀醚衍生物來選擇性識別及萃取目標(biāo)生物分子。作者所設(shè)計的CIL 1-6是由冠醚環(huán)稠合1,2,3-三氮唑的鹽離子液體結(jié)構(gòu)。
這些具有乙二醇單體的離子液體不僅降低了原冠醚的黏度和熔點,還能使它們比烷基取代的離子液體更具有生物兼容性。在作者的研究成果中發(fā)現(xiàn),CIL 4-6對識別這六種賴氨酸肽側(cè)鏈的銨根陽離子基團(tuán)具有良好的化學(xué)選擇性,并有效萃取到下層離子液體層。反之,環(huán)尺寸較小的CIL 1-3進(jìn)行萃取,賴氨酸肽鏈基本上保留在水層中不受影響。